Colón en Cuba:
Podemos reconsruir el itinerario seguido por la flota que zarpó de San Salvador el 14 de octubre con ruta sudoeste. De San Salvador navegaron hasta la isla que llamaron de Santa María de la Concepción (cayo Rum), donde apenas se detuvieron para continuar bordeando primero la Fernandina (Long Island) y unos días más tarde la Isabela (Crooked). El 28 de octubre las naves llegaron a la costa septentrional de Cuba, a la que llamaron Juana. Desde el 29 la flota fondeó en la bahía de Gibara. Ante las noticias que le daban los indígenas, asegurándole que en pocs días vendrían indios del interior a ofrecerle sus mercadurías, Colón comenzó a sospechar que aquella tierra no era isla, sino tierra firme: "y es cierto que ésta es la tierra firme, y que estoy ante Zaiton y Quinsay". La imaginación y el deseo de encontrarse ante las dos ciudades cantadas por Marco Polo le hizo incluso sentir frío: fallé que hazía frío, advierte el día primero de noviembre.

[Embajada de primer contacto:]
La ocasión pedía un reconocimiento del interior y para ello deciió enviar, al día siguiente, a dos personas de su confianza con instrucciones precisas. Fueron los escogidos Rodrigo de Jerez, vecino de Ayamonte, y Luis de Torres, un converso que hablaba caldeo, hebreo y algo de árabe. Una vez entablada relación, habrían de hacer saber a los indígenas que el almirante llegaba de parte de los Reyes Católicos y que para ello tenía sus credenciales y "un regalo". Además, deberían de estar atentos e informarse bien de la disposición de la tierra, el número de provincias y la localización de ríos y puertos. Para averiguar si había especiería llevaban los expedicionarios unas muestras, que seguramente habría preparado el boticario. Tres días más tarde, el 15 de noviembre, regresaron los expedicionarios. Con exquisito cuidado anotó Colón todo cuanto éstos le refirieron.

[Hospitalidad indígena:]
En esta primera y amplia descripción de los cubanos se pueden apreciar las características de aquel pueblo, acogedor, que recibió con delicadeza a los recién llegados. Los indígenas no dudaron en ofrecer a los españoles de comer y de beber, dándoles cuanto tenían y llevándolos a sus casas con un sentimiento de hospitalidad extrema. A los recién llegados, como a invitados principales, les ofrecieron como asientos los dujos, esas sillas bajas en las que se sentaban los caciques; y, siguiendo un ritual estricto, primero pasaron los hombres y, más tarde, las mujeres. Tanto unos como otros parece que se sorprendieron del color de los recién llegados, pero tan sólo las mujeres, más curiosas, se atrevieron a palparles tocándoles los pies y las manos.

[Balance desalentador:]
[...] Colón y sus hombres, aunque no se refleja en el Diario, debían estar desazonados. Los indígenas, que les saludaban como si fuesen divinidades, y que tan amablemente les habían invitado a sus casas, eran pobres y simples y, además carecían de oro y piedras preciosas. "Andaban todos desnudos"; pintados de negro, de blanco, de rojo o de marrón, pero al fin y al cabo desnudos. Los asiáticos, por el contrario, iban ricamente ataviados. Desconocen el hierro, "no tienen ningún hierro" señaló Colón en varias ocasiones, sabiendo muy bien que tanto en Asia como en Europa conocían y utilizaban el metal. El panorama que se presentaba a la vista nada tenía que ver con las soñadas maravillas asiáticas. El almirante continuó su exploración costeando la isla hacia el oeste. Lástima que retrocediera al recibir la noticia de que en drección opuesta se encontraba la tierra que los indígenas llamaban Babeque donde le aseguraron que había gran cantidad de oro. De no haber variado su curso hubiera llegado al continente. La noticia de la proximidad de Babeque encandiló a Martín Alonso que en la noche del 22 de noviembre decidió abandonar con la Pinta el convoy para ser el primero en descubrirla. Por su parte Colón en la Santa María y Vicente Yañez en la Niña llegaron hasta el extremo oriental de la isla de Cuba que el almirante bautizó como cabode Alfa y Omega, en señal de que había llegado a los confines del continente asiático. La expedición había entrado en las Antillas mayores dejando definitivamenta atrás las islas Bahamas o Lucayas que no serían visitadas por los españoles hasta veinte años más tarde cuando Ponce de León en 1512 emprendió una campaña sistemática de reconocimiento. El desastroso resultado económico le hizo desistir y las islas permenecieron alejadas de los europeos durante más de un siglo. (Consuelo Varela).

Circunnavegación de Sebastián de Campo (1508):
En 1508 se trataba de dilucidar la cuestión de si Cuba era una isla o, como pretendía Colón, un sector del continente. Después de los tres difíciles años del interregno (1504-1507), el regreso de Fernando y el acceso de los aragoneses al Consejo se tradujeron en un aumento del interés por parte del Estado: en este contexto se situó el segundo impulso conquistador, promocionado por Santo Domingo y precedido por un estallido de interés científico en España. De ahí la misión de Andrés de Morales, por una parte, y la de Sebastián de Campo sobre Cuba, por otra. Campo era un hidalgo gallego, criado de la reina Isabel, uno de los más antiguos colonos de la gran isla, llegado en 1493 con el segundo viaje de Colón. Partió con dos naves de la costa norte de Cuba; tras carenar en el emplazamiento de la rada del futuro puerto de La Habana, dobló el cabo San Antonio y declinó el alargado perfil de la gran tierra, regresando al punto de partida. De este modo dirimió el viejo debate, probando que Cuba era una isla.

Poblamiento (1511):
La primera oleada de poblamiento colonial comenzó en 1511, al mando de Diego Velázquez; tres o cuatro naves, con 300 colonos de Santo Domingo, constituyeron sus avanzadas, y la implantación se efectuó con rapidez, a retaguardia de un frente de combate basado en un sistema de puntos de apoyo y de emplazamientos ya experimentados en Santo Domingo, Baracoa, Santiago, Trinidad sobre todo, Sancti Spiritus, Puerto del Príncipe, Bayamo y, más tarde, La Habana. Este primer impulso llevó al grueso de la población de Santo Domingo a decantarse en dirección a Cuba, hasta el extremo de que en 1517 ésta había prácticamente sustituido a Santo Domingo como metrópoli secundaria, por lo menos en el plano de la conquista. El hecho de que Cuba iniciase la conquista del continente apenas cinco o seis años después del comienzo de la ocupación de su suelo, se derivó de sus diferencias respecto a Santo Domingo. Con una superficie superior (114.525 km cuadrados contra 78.000), Cuba estaba menos poblada cualquiera que sea la postura que se adopte sobre el nivel de la población arawak de Santo Domingo. Tenemos el testimonio de Oviedo y, sobre todo, de Las Casas, el colono arrepentido de Cuba. Ambos se sorprendieron de la extensión de la cobertura forestal, en su mayor parte secundaria, según cree Carl O. Sauer. Por lo demás, se trataba de una población en estado de alerta, avisada de la suerte que le esperaba por el ejemplo del vecino Santo Domingo. Por su cultura, forma de poblamiento y hábitat, más de la mitad sureste de Cuba pertenecía, como Santo Domingo, al dominio arawak. También por sus sistemas agrícolas, basados en el conuco familiar, clave de sus altos rendimientos. Con menos hombres en reserva y menos oro que explotar, el ciclo de la primera Cuba colonial fue más corto que el de Santo Domingo: un promedio de diez años en lugar de treinta. Esta es la razón de que Cuba, ante la crisis de 1515-1517, se viera precisada de buscar donde canalizarse, encontrándolo en Nueva España, hacia donde se volcó, masivamente, en pos de Cortés. (Pierre Chaunu)

Cambio de nombre, de Juana a Fernandina:
Unos días antes había bautizado la primera isla encontrada el 12 de octubre, que por salvarles la vida se la dedicó al Salvador, y las otras, una en honor de la Virgen Santa María de Concepción, y otras dos que para halagar a los monarcas les llamó Fernandina e Isabel; por eso, al llegar a Cuba le da por llamarla Juana en nombre del príncipe Don Juan hijo de los Reyes Católicos Isabel y Fernando. Pero cuando el rey se da cuenta que su nombre se lo dieron a una isla muy pequeña de las Bahamas, ordena al conquistador Don Diego Velázquez por Real Cédula en el año 1515, que a Cuba se nombrara Fernandina. (M.A.Vizcaíno)

Ponce de León (Valladolid ?- Cuba 1521):
Tomó parte en las guerras de Granada y parece ser que acompañó a Colón en su segundo viaje. Viajó hacia La Española en 1502, junto a Ovando, quien le encomendó sofocar la rebelión de los indígenas de Jiguayagua. Fue nombrado gobernador tras conseguirlo. En 1508 le fueron concedidas las primeras capitulaciones para explorar Borinquén (Puerto Rico), tocando ese mismo año el litoral meridional de la isla y conociendo al cacique Agueybana, volviendo a Cuba. En 1509 nuevamente regresa para poblar la isla, siendo nombrado gobernador un año más tarde. Durante su mandato, tuvo que enfrentarse a las revueltas indígenas promovidas en protesta contra el sistema de encomienda, que imponía un régimen de práctica esclavitud. Antes de pacificar la región fue destituido, encargándole Fernando el Católico la exploración de nuevos territorios, fundamentalmente del mítico Birminí, donde según la leyenda se encontraba la fuente de la eterna juventud. Ese mismo año llega a Florida, a donde volverá en 1521 para conquistar el territorio, siendo herido por los seminolas y obligado a regresar a Cuba, donde murió.

Llave del Nuevo Mundo Ante Mural de las Indias Occidentales: Es casi toda la orilla y ribera de este puerto tan hondable que pueden dar fondo cerca de tierra navíos de primera línea o alto bordo, lo que hace menos costosa su descarga y facilita usarla y se experimenta uno y otro así por las Escuadras del Rey como por bajeles sueltos y mercantiles que andan en las carreras de Indias y demoran en este puerto, como tránsito casi indispensable de sus viajes a Europa y a otras partes, logrando además de los citados beneficios refrescar las aguadas y bastimentos, curar y convalecer sus tripulaciones y pasajeros con mayor facilidad y felicidad que en otras partes de estos dominios; de suerte que si acaso faltase como añade del mismo este asilo, se haría muy difícil y trabajosa, cuando no imposible, la navegación (José Martín Félix de Arrate, historiador, s. XVIII)

La Habana y sus defensas | Habana: Imágenes | Carta Colón (1493) | Islas: Caribe | Miami: Historia | Montaigne: Salvajes